Em Um Professor em Apuros a vida acadêmica não se tornou aquilo que o professor de inglês Charlie Thurber (Luke Wilson) sonhou que seria. Ele é uma inspiração para seus alunos, mas a sua notável falta de habilidade oilítica deixou sua carreira meio estagnada. Quando parecia que Charlie finalmente estaria prestes a subir em degrau mais alto, uma PHD de Yale (Gretchen Mol), junta-se ao pessoal da pequena faculdade e ameaça fazer sombras às aspirações de Charlie. Seu melhor amigo e bem-intensionado amigo (David Koechner), um professor especializado em antropologia, lança uma campanha totalmente equivocada para promover a causa de Charlie. Enquanto isso, a irmã de Charlie pressiona a passar mais tempo com seu velho pai, um antigo professor que não consegue esconder sua decepção pela carreira estagnada do filho. Para complicar ainda mais, Charlie se vê atraído pela nova concorrente.
